Trzy lata pobytu w Wiedniu – to czas rozbudzonego życia wewnętrznego. Stanisław znał tylko trzy drogi: do kolegium, do kościoła i do domu. Wolny czas spędzał na lekturze i modlitwie. Ponieważ w ciągu dnia nie mógł poświęcać wiele czasu na kontemplację, do której czuł nieprzeparty pociąg, oddawał się jej w nocy. Zadawał sobie nadto pokuty i biczował się. Taki tryb życia nie mógł oczywiście podobać się bratu, wychowawcy i kolegom. Uważali to za rzecz nienormalną, a nawet dla jego zdrowia niebezpieczną. Dlatego w dobrej woli usiłowali Stanisława skierować na drogę postępowania przeciętnego.
Intensywne życie wewnętrzne, nauka i praktyki pokutne, osłabiły młody organizm chłopca do tego stopnia, że w grudniu 1565 roku był bliski śmierci. Stanisław prosił o Wiatyk. Nie spełniono jednak jego prośby. Źródła podają, że Kimberker, luteranin, nie wpuścił księdza do domu. Niektórzy historycy uważają jednak, że Paweł i Biliński nie uwierzywszy w możliwość śmierci po prostu nie wezwali księdza. Według własnej relacji św. Stanisława, kiedy był już pewien śmierci, św. Barbara, patronka dobrej śmierci, do której się zwrócił, w towarzystwie dwóch aniołów nawiedziła jego pokój i przyniosła mu Wiatyk.
Również w tej chorobie ukazała się chłopcu Matka Boża i złożyła mu na ręce Dziecię Boże (stąd często święty przedstawiany jest z Dzieciątkiem na ręku). Od Niej, jak sam wspominał, doznał cudownego uleczenia, a także polecenie, by wstąpił do Towarzystwa Jezusowego.
Po całkowitym wyzdrowieniu, kiedy zbliżał się koniec nauki, Stanisław wyznał swojemu spowiednikowi zamiar wstąpienia do Towarzystwa. Spowiednik, o. Mikołaj Donio, skierował go do ówczesnego prowincjała, o. Wawrzyńca Maggio, który jednak przyjęcie do zakonu uzależnił od zgody rodziców. Chłopiec napisał w tej sprawie do ojca, otrzymał jednak gniewną odmowną odpowiedź. Wtedy Stanisław zaczął szukać innych dróg spełnienia swego ślubu. Przebywający wówczas w Wiedniu o. Franciszek Antoni, kaznodzieja cesarzowej, poradził mu, żeby udał się do Augsburga do Piotra Kanizjusza, prowincjała Górnych Niemiec. A gdyby i ten nie chciał go przyjąć, niech idzie do samego Rzymu i prosi generała. Przy okazji dał mu też list polecający. Jest datowany na 1. września 1567 roku (a więc już po ucieczce Stanisława). Dowiedzieć się z niego można, że Młodzieniaszek już od pierwszego zetknięcia się z jezuitami zapragnął wstąpić do zakonu. Złożył nawet ślub, że zostanie jezuitą. Okazuje się, że życzenie Matki Bożej było dla Stanisława tylko umocnieniem postanowienia. W liście tym czytamy, że Stanisław kilka razy prosił o przyjęcie go do zakonu, ale spotkał się z odmową. List nazywa świętego szlachetnym urodzeniem, ale jeszcze bardziej szlachetnym cnotą. Był on wielkim przykładem stałości i pobożności, wszystkim drogi, nikomu nie przykry. Chłopiec wiekiem i roztropnością mężczyzna. Mały ciałem, ale duchem wielki. Takich pochwał nie daje się łatwo, zwłaszcza w urzędowych pismach. Wreszcie z tego samego listu dowiadujemy się, że Stanisław usiłował nawet przez legata papieskiego wpłynąć na zakon, aby go przyjęto. Sam w egzaminie wstępnym do nowicjatu wyznał na piśmie, że już przed rokiem złożył ślub wstąpienia do zakonu.